| Beschrijving | Tryptamine is een monoamine-alkaloïde die kan worden gesynthetiseerd door decarboxylering van het aminozuur tryptofaan. Met name kan tryptamine worden gevonden in schimmels, planten, amfibieën, dieren en microben.
Tryptamine heeft een indoolringstructuur en een gefuseerde dubbele ring die is samengesteld uit een benzeenring en een pyrroolring, gekoppeld aan een aminogroep door een zijketen met 2 koolstofatomen. De indoolring is de vitale kern van veel complexe natuurlijke producten die van belang zijn bij de ontdekking van geneesmiddelen, evenals enkele synthetische en niet-synthetische geneesmiddelen die zijn gebaseerd op het skelet van tryptamine.
De aparte structuur van de chemische stof is een benadering van de neurotransmitter serotonine als bekende medicijnen en hallucinogenen. De betekenis van tryptamine als psychedelische drugs, neuromodulator en neurotransmitter wordt goed begrepen vanwege de aanwezigheid ervan in kleine hoeveelheden in de hersenen van zoogdieren. |
| toepassingen | Analogen van tryptamine die doorgaans worden geproduceerd door de synthetische modificatie ervan, spelen een belangrijke rol bij individuen vanwege de introductie van functionaliteiten die biologisch actief zijn in de kern ervan en die veranderingen in de mentale en fysieke status van het menselijk brein kunnen veroorzaken.
Substituties op de indoolring bij stikstof en C-2 van de zijketen produceren tal van neuroactieve verbindingen, variërend van antimigrainemedicijnen tot toxische stoffen, zoals rizatriptan, sumatriptan en zolmitriptan. Een kleine hoeveelheid tryptamine is om verschillende redenen vereist vanwege de dodelijke afloop en de intoxicatie. |
| Planten die Tryptamine bevatten | In planten fungeert tryptamine in kleine hoeveelheden als een veelbelovende fase voor het plantenhormoon indool-3-azijnzuur in één biosynthetische route. N,N-dimethyltryptamine (DMT) is een tryptamine-derivaat dat een actief bestanddeel is voor het hallucinogene effect van brouwsel dat bekend staat als de "liaan van de zielen". Inheemse Amazone-stammen gebruiken de drank van oudsher voor therapeutische doeleinden voor een effectieve behandeling van sommige lichamelijke kwalen en mishandelingsstoornissen. Paddo's zijn de meest voorkomende schimmels die tryptamine-derivaten bevatten. |
| Farmacologie | Serotonine (5-hydroxytryptamine, 5-HT), een natuurlijk derivaat van tryptamine, is een belangrijk signaalhormoon dat helpt bij de modulatie en regulatie van tal van processen in het centrale zenuwstelsel, bijvoorbeeld cognitie, slaap, temperatuurregulatie, geheugen , en gedrag. De hersenen van zoogdieren bevatten kleine sporen van tryptamine, die over het algemeen werken als een modulator of neurotransmitter door serotonine-agentia vrij te geven. Het is ook een versterker van serotonerge activiteit. Tryptamine heeft slechts één minuut nodig om psychotrope verschijnselen te veroorzaken bij recreatief gebruik. Het is om meerdere redenen in verband gebracht met dodelijke slachtoffers en intoxicaties, waaronder lage toxische concentraties. |
| Beschrijving | Tryptamine is een indoolalkaloïde en intermediair in de biosynthese van serotonine en het fytohormoon melatonine in planten. Het verhoogt de niveaus van de terpenoïde indoolalkaloïden ajmalicine, strictosidine en catharanthine in culturen van C. roseus. Tryptamine is ook een product van het metabolisme van tryptofaan bij zoogdieren. Tryptamine-derivaten zijn synthetisch geproduceerd als hallucinogene drugs die inwerken op het serotonerge systeem. |
| Chemische eigenschappen | Tryptamine is een biogene imine die is afgeleid van de decarboxylering van tryptofaan. Het is een wit tot oranje kristallijn poeder, smeltpunt 118°C (ontleding bij 145-146°C). Oplosbaar in ethanol en aceton, bijna onoplosbaar in ether, benzeen, chloroform en water. |
| Toepassingen | Tryptamine is een monoamine-alkaloïde die voorkomt in planten. Tryptamine wordt vaak gebruikt bij de bereiding van biologisch actieve verbindingen zoals neurotransmitters en psychedelica. |
| Definitie | ChEBI: Tryptamine is een aminoalkylindool bestaande uit indool met een 2-aminoethylgroep op de 3-positie. Het speelt een rol als menselijke metaboliet, een plantenmetaboliet en een muismetaboliet. Het is een aminoalkylindool, een indoolalkaloïde, een aralkylaminoverbinding en een lid van tryptamines. Het is een geconjugeerde base van een tryptaminium. |
